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問答題化合物A（C₇H₁₁Br），有旋光性，和HBr在無過氧化物存在下生成B和C，分子式均為C₇H₁₂Br₂，B有光學(xué)活性.用1mol t-BuOK處理則得到D（C₇H₁₀），后者用臭氧氧化，還原水解后得到甲醛和另一化合物E（C₅H₆O₂），E的 nmr圖中只有二個單峰，兩者的強度比為1：2。試推測A，B，C，D的結(jié)構(gòu)式。

參考答案：

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1.問答題化合物A（C₇H₁₂O₄），與亞硝酸反應(yīng)得B（C₇H₁₁O₅N），B和C是互變異構(gòu)體，C經(jīng)乙酸酐反應(yīng)得D（C₉H₁₅O₅N），D在堿作用下與芐氯反應(yīng)得E（C₁₆H₂₁O₅N），E用稀堿水解，再酸化加熱，得F（C₉H₁₁O₂N），F(xiàn)同時具有氨基和羧基，一般以內(nèi)鹽形式存在，試推測A，B，C，D，E，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)式。

參考答案：

2.問答題飽和酮A（C₇H₁₂O）與甲基碘化鎂反應(yīng)得到醇B（C₈H₁₆O），B用硫酸氫鉀處理脫水，只得到兩個異構(gòu)烯烴C和D（C₈H₁₄）的混合物。C還能通過A和亞甲三苯基磷（CH₂=PPh₃）的Wittig反應(yīng)制備。D經(jīng)臭氧化分解得酮醛E（C₈H₁₄O₂），E用濕的氧化銀氧化，變?yōu)橥酕（C₈H₁₄O₃）。F用溴在NaOH中處理得3-甲基-1，6-己二酸。試鑒定化合物A，B，C，D，E和F。

參考答案：A.4-甲基環(huán)己酮。
B.1，4-二甲基環(huán)己醇。
C.4-甲基-1-亞甲基環(huán)己烷。
D.1...

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3.問答題化合物（A）（C₃H₆Br₂）與NaCN反應(yīng)得（B）（C₅H₆N₂），B在酸性水溶液中水解得C，C跟乙酸酐在一起共熱得D和乙酸，D的紅外光譜在1775cm^-1和1820cm^-1處有吸收峰， NMR在δ=2.0（2H）有五重峰，在δ=2.8（4H）有三重峰。試推測A，B，C，D的結(jié)構(gòu)式，并寫出它們之間的轉(zhuǎn)換方程式。

參考答案：

4.問答題蜜蜂的蜂王漿可按如此方法合成：酮A（C₇H₁₂O）用甲基碘化鎂處理生成醇B（C₈H₁₆O），B經(jīng)脫水成為烯烴C，C為C₈H₁₄，C臭氧化然后還原水解得化合物D（C₈H₁₄O₂）。D與丙二酸二乙酯在堿中反應(yīng)得到一個產(chǎn)物，此產(chǎn)物經(jīng)熱酸水解得到蜂王漿E（C₁₀H₁₆O₃），E經(jīng)催化氫化得到酮酸F（C₁₀H₁₈O₃），F(xiàn)與碘在氫氧化鈉溶液中反應(yīng)得到碘仿和杜鵑花酸（即壬二酸）。試推出它的結(jié)構(gòu)。

參考答案：

A.環(huán)庚酮。
B.1-甲基環(huán)庚醇。
C.1-甲基環(huán)庚烯。
D.7-羰基辛醛。
E.9-羰基-2-癸烯酸。
F.9-羰基癸酸。

5.問答題 給出化合物A─>F的結(jié)構(gòu)式（用費歇爾投影表示）。

參考答案：