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問答題化合物（A）（C₃H₆Br₂）與NaCN反應得（B）（C₅H₆N₂），B在酸性水溶液中水解得C，C跟乙酸酐在一起共熱得D和乙酸，D的紅外光譜在1775cm^-1和1820cm^-1處有吸收峰， NMR在δ=2.0（2H）有五重峰，在δ=2.8（4H）有三重峰。試推測A，B，C，D的結(jié)構(gòu)式，并寫出它們之間的轉(zhuǎn)換方程式。

參考答案：

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1.問答題蜜蜂的蜂王漿可按如此方法合成：酮A（C₇H₁₂O）用甲基碘化鎂處理生成醇B（C₈H₁₆O），B經(jīng)脫水成為烯烴C，C為C₈H₁₄，C臭氧化然后還原水解得化合物D（C₈H₁₄O₂）。D與丙二酸二乙酯在堿中反應得到一個產(chǎn)物，此產(chǎn)物經(jīng)熱酸水解得到蜂王漿E（C₁₀H₁₆O₃），E經(jīng)催化氫化得到酮酸F（C₁₀H₁₈O₃），F(xiàn)與碘在氫氧化鈉溶液中反應得到碘仿和杜鵑花酸（即壬二酸）。試推出它的結(jié)構(gòu)。

參考答案：

A.環(huán)庚酮。
B.1-甲基環(huán)庚醇。
C.1-甲基環(huán)庚烯。
D.7-羰基辛醛。
E.9-羰基-2-癸烯酸。
F.9-羰基癸酸。

2.問答題 給出化合物A─>F的結(jié)構(gòu)式（用費歇爾投影表示）。

參考答案：

3.問答題化合物A的分子式為C₈H₁₈O，其核磁共振譜的數(shù)據(jù)為：δ＝2.7 （2H）三重峰，δ=3.15（1H）單峰，δ=3.7（2H）三重峰，δ=7.2（5H）單峰，如用D₂O處理，3.15處單峰消失。試推測A的結(jié)構(gòu)。

參考答案：

4.問答題 某糖A，通過化學分析提供下面的資料，試寫出A的結(jié)構(gòu)式。
（1）A能還原斐林試劑；
（2）A水解時只得到D-葡萄糖；
（3）A用硼氫化鈉還原后，被完全甲基化，并且水解得到等比例的2，3，4，6-四-O-甲基-D-吡喃葡萄糖和1，2，3，5，6-五-O-甲基-D-葡萄糖醇；
（4）A水解最初得到D-葡萄糖的比旋光度和-D-吡喃葡萄糖相近。

參考答案：

4-O-α-D-吡喃葡萄糖苷基-D-吡喃葡萄糖（麥芽糖）。

5.問答題化合物A的分子式為C₅H₁₂O，被CrO₃，吡啶氧化得化合物B。A，B均能發(fā)生碘仿反應生成C，C的核磁共振譜中有三組峰。推測A，B，C的結(jié)構(gòu)。

參考答案：