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問(wèn)答題化合物A，B和C分子式均為C₆H₁₂。當(dāng)催化氫化時(shí)都可吸收一分子氫生成3-甲基戊烷。A具有幾何異構(gòu)，C為一外消旋體，B既無(wú)幾何異構(gòu)體，也無(wú)旋光異構(gòu)體。A，B分別與HBr加成主要得到同一化合物D，D是非手性分子，而C與HBr加成得到二對(duì)外消旋體E。根據(jù)以上事實(shí)寫(xiě)出A，B，C，D，E的結(jié)構(gòu)式。

參考答案：

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1.問(wèn)答題化合物A（C₆H₁₀），溶于乙醚，不溶于水。于A的CCl₄溶液中定量地加入Br₂，則0.100molA可使0.100molBr₂褪色。A經(jīng)催化氫化生成B，B的相對(duì)分子質(zhì)量為84。A的NMR譜顯示三個(gè)吸收峰，δ=4.82（五重峰，J=4Hz，相對(duì)強(qiáng)度=1）δ=2.22（多重峰，相對(duì)強(qiáng)度=2），δ=1.65（多重峰，相對(duì)強(qiáng)度=2）。試推A，B結(jié)構(gòu)式。

參考答案：

A.環(huán)己烯。
B.環(huán)己烷。

2.問(wèn)答題某生物堿C₉H₁₇N經(jīng)兩步霍夫曼徹底甲基化，除去氮，得到環(huán)辛二烯的混合物。后者在催化加氫后均得到環(huán)辛烷。該混合物的紫外光譜表明無(wú)共軛二烯存在，推導(dǎo)該生物堿的結(jié)構(gòu)式。

參考答案：

原化合物為環(huán)辛烷的1，5位上連有一個(gè)甲氨基，經(jīng)二步降解去氮后，得到1，4-環(huán)辛二烯和1，5-環(huán)辛二烯。

3.問(wèn)答題化合物A（C₈H₁₂）有光學(xué)活性，在Pt催化下氫化得B（C₈H₁₈），無(wú)光學(xué)活性。將A在Lindlar催化劑下小心氫化得C（C₈H₁₄），有光學(xué)活性。如果將A和Na在液氨中反應(yīng)得D，分子式也是C₈H₁₄，但無(wú)光學(xué)活性。試推出A，B，C，D的結(jié)構(gòu)式。

參考答案：A.（E）-4-甲基-2-庚烯-5-炔。
B.4-甲基庚烷。
C.（Z，E）-4-甲基-2，5-庚二...

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4.問(wèn)答題化合物A（C₅H₈）與溴水反應(yīng)得一外消旋化合物B（C₅H₈Br₂），B在KOH作用下得C（C₅H₆），C易與順丁烯二酸酐反應(yīng)得化合物D（C₉H₈O₃），D用酸性高錳酸鉀處理得（1R，2R，3S，4S）-環(huán)戊烷-1，2，3，4-四羧酸及其對(duì)映體。請(qǐng)推測(cè)A，B，C，D的結(jié)構(gòu)式。

參考答案：

5.問(wèn)答題化合物C₇H₁₅Br，用堿處理后得到混合物。經(jīng)氣相色譜分析及小心分離，知其中含有三種烯烴A，B，C。把它們分別進(jìn)行催化加氫都得到2-甲基己烷。將A與B₂H₆作用后經(jīng)H₂O₂/OH-處理，得到幾乎全部都是醇D。用同樣方法處理B和C，則得到D和E兩種幾乎等量的醇的異構(gòu)體。試推出原化合物及A，B，C，D，E的結(jié)構(gòu)。

參考答案：A.（CH₃）₂C=CHCH₂CH₂

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