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問答題某生物堿C₉H₁₇N經(jīng)兩步霍夫曼徹底甲基化，除去氮，得到環(huán)辛二烯的混合物。后者在催化加氫后均得到環(huán)辛烷。該混合物的紫外光譜表明無共軛二烯存在，推導(dǎo)該生物堿的結(jié)構(gòu)式。

參考答案：

原化合物為環(huán)辛烷的1，5位上連有一個(gè)甲氨基，經(jīng)二步降解去氮后，得到1，4-環(huán)辛二烯和1，5-環(huán)辛二烯。

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1.問答題化合物A（C₈H₁₂）有光學(xué)活性，在Pt催化下氫化得B（C₈H₁₈），無光學(xué)活性。將A在Lindlar催化劑下小心氫化得C（C₈H₁₄），有光學(xué)活性。如果將A和Na在液氨中反應(yīng)得D，分子式也是C₈H₁₄，但無光學(xué)活性。試推出A，B，C，D的結(jié)構(gòu)式。

參考答案：A.（E）-4-甲基-2-庚烯-5-炔。
B.4-甲基庚烷。
C.（Z，E）-4-甲基-2，5-庚二...

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2.問答題化合物A（C₅H₈）與溴水反應(yīng)得一外消旋化合物B（C₅H₈Br₂），B在KOH作用下得C（C₅H₆），C易與順丁烯二酸酐反應(yīng)得化合物D（C₉H₈O₃），D用酸性高錳酸鉀處理得（1R，2R，3S，4S）-環(huán)戊烷-1，2，3，4-四羧酸及其對(duì)映體。請(qǐng)推測(cè)A，B，C，D的結(jié)構(gòu)式。

參考答案：

3.問答題化合物C₇H₁₅Br，用堿處理后得到混合物。經(jīng)氣相色譜分析及小心分離，知其中含有三種烯烴A，B，C。把它們分別進(jìn)行催化加氫都得到2-甲基己烷。將A與B₂H₆作用后經(jīng)H₂O₂/OH-處理，得到幾乎全部都是醇D。用同樣方法處理B和C，則得到D和E兩種幾乎等量的醇的異構(gòu)體。試推出原化合物及A，B，C，D，E的結(jié)構(gòu)。

參考答案：A.（CH₃）₂C=CHCH₂CH₂

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4.問答題A，B，C三種芳烴，分子式同為C₉H₁₂，氧化時(shí)A得一元羧酸，B得二元羧酸，C得三元羧酸.但硝化時(shí)，A得三種，B得兩種，C得一種一硝基化合物。判斷A，B，C三化合物結(jié)構(gòu)。

參考答案：

A：丙基苯或異丙苯。
B：對(duì)甲基乙苯。
C：1，3，5-三甲苯。

5.問答題化合物A（C₈H₁₄）能使溴水褪色，被濃KMnO₄氧化得到直鏈化合物B（C₈H₁₄O₂），B能發(fā)生碘仿反應(yīng)生成C（C₆H₁₀O₄），C加熱到300℃得D（C₅H₈O），D的核磁共振譜有二組峰，D在堿性溶液中加熱反應(yīng)得化合物E（C₁₀H₁₄O），E能與苯肼反應(yīng)，又能使溴水褪色，與CH₃Li反應(yīng)再水解，得化合物F（C₁₁H₁₈O）。試推測(cè)A，B，C，D，E，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)式。

參考答案：