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問(wèn)答題鹵代烷A轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的格氏試劑。使之與異丁醛反應(yīng)，用水分解后給出B，B很容易與 HBr反應(yīng)給出另一鹵代烷C?；衔顲同樣轉(zhuǎn)化為格氏試劑并用水分解，給出化合物D。當(dāng)起始化合物A與金屬Na共熱可獲得與相同的化合物。寫出化合物A，B，C，D的結(jié)構(gòu)式。

參考答案：

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1.問(wèn)答題一個(gè)中性化合物A（C₁₀H₁₂O），當(dāng)加熱到200℃時(shí)異構(gòu)為B，A與FeCl₃溶液無(wú)作用，B則發(fā)生顏色反應(yīng)。A經(jīng)臭氧氧化反應(yīng)生成甲醛，而B(niǎo)經(jīng)同一反應(yīng)卻生成乙醛。試推出A，B的結(jié)構(gòu)。

參考答案：

B.C₆H₄(OH)CH₂CH₂CH=CH₂CH₃

2.問(wèn)答題化合物A，B和C分子式均為C₆H₁₂。當(dāng)催化氫化時(shí)都可吸收一分子氫生成3-甲基戊烷。A具有幾何異構(gòu)，C為一外消旋體，B既無(wú)幾何異構(gòu)體，也無(wú)旋光異構(gòu)體。A，B分別與HBr加成主要得到同一化合物D，D是非手性分子，而C與HBr加成得到二對(duì)外消旋體E。根據(jù)以上事實(shí)寫出A，B，C，D，E的結(jié)構(gòu)式。

參考答案：

3.問(wèn)答題化合物A（C₆H₁₀），溶于乙醚，不溶于水。于A的CCl₄溶液中定量地加入Br₂，則0.100molA可使0.100molBr₂褪色。A經(jīng)催化氫化生成B，B的相對(duì)分子質(zhì)量為84。A的NMR譜顯示三個(gè)吸收峰，δ=4.82（五重峰，J=4Hz，相對(duì)強(qiáng)度=1）δ=2.22（多重峰，相對(duì)強(qiáng)度=2），δ=1.65（多重峰，相對(duì)強(qiáng)度=2）。試推A，B結(jié)構(gòu)式。

參考答案：

A.環(huán)己烯。
B.環(huán)己烷。

4.問(wèn)答題某生物堿C₉H₁₇N經(jīng)兩步霍夫曼徹底甲基化，除去氮，得到環(huán)辛二烯的混合物。后者在催化加氫后均得到環(huán)辛烷。該混合物的紫外光譜表明無(wú)共軛二烯存在，推導(dǎo)該生物堿的結(jié)構(gòu)式。

參考答案：

原化合物為環(huán)辛烷的1，5位上連有一個(gè)甲氨基，經(jīng)二步降解去氮后，得到1，4-環(huán)辛二烯和1，5-環(huán)辛二烯。

5.問(wèn)答題化合物A（C₈H₁₂）有光學(xué)活性，在Pt催化下氫化得B（C₈H₁₈），無(wú)光學(xué)活性。將A在Lindlar催化劑下小心氫化得C（C₈H₁₄），有光學(xué)活性。如果將A和Na在液氨中反應(yīng)得D，分子式也是C₈H₁₄，但無(wú)光學(xué)活性。試推出A，B，C，D的結(jié)構(gòu)式。

參考答案：A.（E）-4-甲基-2-庚烯-5-炔。
B.4-甲基庚烷。
C.（Z，E）-4-甲基-2，5-庚二...

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