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問(wèn)答題有一己醛糖A用NaBH₄還原，生成無(wú)光學(xué)活性的己六醇B，A用Ruff法降解得一戊醛糖C，將C用硝酸氧化則得一種光學(xué)活性的糖二酸D。假定這些糖屬于D系。試推斷由A到D各化合物結(jié)構(gòu)式。

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1.問(wèn)答題A，B，C的分子式均為C₄H₈O，A，B，C的高分辨核磁共振圖譜中峰的數(shù)目分別為3組峰， 4組峰和6組峰。A與溴化苯基鎂D反應(yīng)，然后水解得E，E是一外消旋體，不能被CrO₃。C₆H₅N試劑氧化。 B與D反應(yīng)，然后水解也得一外消旋體F， F可以被試劑CrO₃·C₆H₅N氧化得H， C與D反應(yīng)然后再水解得G， G有一不對(duì)稱碳原子，構(gòu)型為R。推測(cè)A，B，C，D，F(xiàn)，G的結(jié)構(gòu)式及A─→E， B─→F─→H，C─→G的反應(yīng)方程式。

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2.問(wèn)答題 一種D-構(gòu)型的己糖A（C₆H₁₂O₆）有旋光性，能還原斐林試劑，并可進(jìn)行下列反應(yīng)，試推測(cè)A的結(jié)構(gòu)式。

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3.問(wèn)答題化合物（A）的分子式為C₃H₆ClNO₂，它的核磁共振圖譜有三組峰，在δ=5.9處有一三重峰，2.3處有一八重峰，1.1處有一三重峰，三組峰的積分面積比依次為1：2：3。試推測(cè)A的結(jié)構(gòu)。

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4.問(wèn)答題A，B，C的分子式均為C₃H₆O， A的核磁共振圖譜只有一組峰， B的核磁共振圖譜有三組峰，C的核磁共振圖譜有四組峰。A，B，C均能與HCN發(fā)生反應(yīng)， A與HCN反應(yīng)，然后酸性水解得D， D無(wú)光活性， D的核磁共振譜有三組峰。B與HCN反應(yīng)，然后酸性水解得E，E是一外消旋體，C與HCN反應(yīng)，然后酸性水解得F， F有一不對(duì)稱碳原子，構(gòu)型為S， F的核磁共振圖譜有6組峰。推測(cè)A，B，C，D，E，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)式。

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5.問(wèn)答題一種D-己醛糖（A）經(jīng)硝酸氧化得不旋光的糖二酸（B）；若A經(jīng)降解得一種戊醛糖（C），C經(jīng)硝酸氧化可得有旋光性的糖二酸（D）。試寫出A，B，C，D的結(jié)構(gòu)式，其中A需寫出-吡喃型的環(huán)狀結(jié)構(gòu)式。

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