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問答題化合物A（C₁₄H₂₀O₃）可發(fā)生碘仿反應(yīng)，但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A在稀酸作用下生成B（C₁₀H₁₀O₂）。B在稀堿作用下縮合成C（C₁₀H₈O）。C經(jīng)麥爾外因—彭多夫還原得D（C₁₀H₁₀O）。D在硫酸作用下脫水則生成萘。試推測A、B、C、D的可能結(jié)構(gòu)。

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1.問答題R-5-甲基-3-庚酮（A）與CH₃MgI反應(yīng)，水解后得B（C₉H₂₀O）。B為一混合B物，B經(jīng)脫水又得到烯烴混合物。該混合物經(jīng)催化氫化生成C和D。C、D分子式均為C₉H₂₀。C有光學(xué)活性；D則無光學(xué)活性，試寫出A、B、C、D的可能結(jié)構(gòu)。

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2.問答題化合物A（C₆H₁₀O）有兩種立體異構(gòu)體。A與2，4-二硝基苯肼生成黃色沉淀；A與乙基溴化鎂反應(yīng)，水解后得到B（C₈H₁₆O）。B與H₂SO₄共熱得C（C₈H₁₄）。C與冷的稀KMnO₄堿性溶液作用得D（C₈H₁₆O₂）。D與HIO₄作用得E（C₈H₁₄O₂）。E與I₂-NaOH溶液作用有黃色沉淀生成。試寫出A、B、C、D的可能構(gòu)造式或構(gòu)型式，并標(biāo)出B的優(yōu)勢異構(gòu)體。

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