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問答題D-系單糖A（C₄H₈O₄）能還原斐林試劑，并能與三分子乙酰氯反應(yīng)，A與乙醇在HCl作用下反應(yīng)，得到兩個(gè)旋光異構(gòu)體B和C（C₆H₁₂O₄）的混合物.B經(jīng)HIO₄處理，產(chǎn)生旋光化合物D（C₆H₁₀O₄），而類似的處理C可轉(zhuǎn)化為E，E為D的對(duì)映體， A用硝酸氧化，產(chǎn)生無旋光的二元酸F（C₄H₆O₆）。試推測(cè)A，B，C，D，E，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)式。

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1.問答題化合物A（C₅H₁₀O₄）有旋光性，和醋酸酐反應(yīng)生成二醋酸酸酐，但不能和土倫試劑反應(yīng)，A用稀酸處理得甲醇和B（C₄H₈O₄），后者有旋光性，和醋酸酐反應(yīng)得三醋酸酯，B經(jīng)還原可以生成無旋光性的C（C₄H₁₀O₄），后者可和醋酸酐形成四醋酸酯。B用Br₂/H₂O溫和氧化的產(chǎn)物是D，D是一個(gè)羧酸（C₄H₈O₅），此羧酸的鹽用H₂O₂，F(xiàn)e³⁺處理得D-甘油醛。試推測(cè)A，B，C，D的結(jié)構(gòu)。

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2.問答題化合物AC₁₃H₁₆O₄有光學(xué)活性。不與Br₂/CCl₄作用，亦不溶于水，但可溶于稀堿溶液中。將A水解，生成二個(gè)新的化合物B和C，B（C₄H₆O₄）無光學(xué)活性，不溶于水，但可溶于堿中，當(dāng)B受熱時(shí)能迅速釋放出CO₂生成化合物D（C₃H₆O₂）。化合物CC₉H₁₂O 有光學(xué)活性，具芳香性。當(dāng)C同高錳酸鉀堿性溶液共熱后酸化得化合物E（C₇H₆O₂），當(dāng)C和濃H₂SO₄共熱時(shí)生成化合物F（C₉H₁₀），F(xiàn)沒有光學(xué)活性，可以使Br₂/CCl₄褪色，當(dāng)F經(jīng)臭氧化還原水解后得甲醛和G（C₈H₈O）。知G為一酮。試確定A～G的結(jié)構(gòu)。

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3.問答題某D-系列單糖（A）的分子式為C₅H₁₀O₄，能還原土倫試劑，能生成脎和發(fā)生變旋現(xiàn)象，用 Br₂/H₂O氧化得一元酸（B），（B）具有旋光性，如果用稀硝酸使（A）氧化，得到的二元酸（C）無旋光性，（A）與HCl的甲醇溶液作用，得到相應(yīng)的α-和β-甲基呋喃糖苷（D，（D）用（CH₃）₂SO₄ /NaOH使之完全甲基化得到多甲基衍生物（E），（E）的分子式為C₈H₁₆O₄，將（E）進(jìn)行酸水解，然后再用濃硝酸氧化，得到兩種二元酸（F）和（G），（F）的分子式為C₅H₈O₅，有旋光性，在上述用濃HNO₃氧化的反應(yīng)中，除得到（F）和（G）外，還得CO₂和甲氧乙酸副產(chǎn)物。試推測(cè)A，B，C，D，E，F(xiàn)，G的結(jié)構(gòu)式。

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4.問答題有一羧酸A，中和當(dāng)量為103±1，與苯肼無反應(yīng)，與濃H₂SO₄共熱得化合物B，其中和當(dāng)量為87±1，B能使Br₂/CCl₄和KMnO₄溶液褪色。若將A與I₂/NaOH作用后酸化得C，其中和當(dāng)量為52±1。求A，B，C的結(jié)構(gòu)。

參考答案：

A.CH₃CHCH₂COOH
B.CH₃CH=CHCOOH
C.HOOC-CH₂-COOH

5.問答題某分子式為C₁₀H₁₂O的化合物的質(zhì)譜的主要m/z數(shù)值為： 15， 43， 57， 91，105和148。推測(cè)其結(jié)構(gòu)。

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