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問答題有三個D-己醛糖A，B和C，C經(jīng)NaBH4還原生成糖醇，無旋光活性。當C進行Ruff降解得D-戊醛糖，該戊醛糖再經(jīng)HNO₂處理得一有旋光性戊糖二酸。C與苯肼作用得到的脎與B成的脎相同，如果A和B用NaBH₄還原得到有旋光活性的兩個構(gòu)型完全相同的糖二醇，但A和B與苯肼反應(yīng)生成的脎不同，根據(jù)以上事實推出A，B，C的結(jié)構(gòu)。

參考答案：

A.D-（+）-阿卓糖。
B.D-（+）-塔羅糖。
C.D-（+）-半乳糖。

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1.問答題化合物A（C₆H₁₁Br）在KOH作用下生成B（C₆H₁₀）， B經(jīng)臭氧氧化分解只得到一個直鏈的二醛F， B與Br₂反應(yīng)生成一對旋光異構(gòu)體C、C＇，分子式為C₆H₁₀Br₂， B與過酸反應(yīng)生成D（C₆H₁₀O），D酸性水解生成一對旋光異構(gòu)體E、E＇。推測A，B，C，C’，D，E，E＇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)式。

參考答案：

2.問答題某無色固體物A（C₈H₁₀O），溶于氫氧化鈉水溶液，與氯氣反應(yīng)產(chǎn)物B（C₈H₉OCl）。A催化氫化得化合物C（C₈H₁₆O），C與濃硫酸加熱，蒸出無色液體化合物D（C₈H₁₄）。D經(jīng)高錳酸鉀氧化得化合物E（CH₃COCH₂CH₂CH₂CH（CH₃）CO₂H），試寫出A的結(jié)構(gòu)式。

參考答案：

2,6-二甲基苯酚。

3.問答題A，A＇，B的分子式為C₈H₉Br，A，A＇是一對對映體，它們的核磁共振譜中， =5.15處有一個四重峰，δ=7.35處有一個多重峰，三組峰的積分曲線高度比為3：1：5，（A）、A＇與B在強堿作用下都生成C，C的分子式為C₈H₈，C用Na的液氨溶液還原，共消耗2molNH₃，生成D，消耗4molNH₃生成E。推測A，A＇，B，C，D，E的結(jié)構(gòu)式。

參考答案：

4.問答題一碳氫化合物A（C₈H₁₂），具有旋光性，將A用鉑進行催化氫化生成B（C₈H₁₈），不旋光，將A用Lindar催化劑（嚴格控制條件）小心催化氫化生成C（C₈H₁₄），也不旋光，但如將A置于液氨中與金屬鈉反應(yīng)，生成產(chǎn)物D（C₈H₁₄）卻具有旋光性。推測A，B，C，D的結(jié)構(gòu)，并指出A，B，C，D中各具有幾組化學位移不等價的氫。

參考答案：

5.問答題有一旋光性化合物A，分子式為C₄H₉Cl。當用NaOH/C₂H₅OH處理后得B（C₄H₈），B與Br₂/CCl₄反應(yīng)得一種沒有旋光性產(chǎn)物C（C₄H₈Br₂）。試寫出A，B及C的結(jié)構(gòu)試式。

參考答案：

A.CH₃CH₂─CHClCH₃
B.（E）-2-丁烯
C.（2S，3R）-2，3-二溴丁烷